影片由主创瑞安·弗雷克、安娜·波整理联手执导。片中，澳洲演员本·门德尔森扮演一位走背字的天才赌徒盖瑞，在碰到了“侥幸星”柯蒂斯（瑞安·雷诺兹饰）今后，他说服后者一同踏上了遍访新奥尔良所有赌场的豪赌之旅。旅途中两人的友情逐步升温，而他们对于本人的“快乐喜爱”、家庭、感情也有了不同以往的熟悉。

杰克（小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr. 饰）仗着自己英俊的外表整日沉迷于美色之中并引以为傲。一次偶然中，杰克在酒吧中邂逅了名为兰迪（莫利·林沃德 Molly Ringwald 饰）的女孩，他深深的被这个自信又热情的姑娘所吸引，两人一拍即合相谈甚欢。然而次日，兰迪对杰克的态度却来了个一百八十度的大转弯，百思不得其解的杰克找到了兰迪的住所…

Thanks to his two girlfriends Blake is about to learn a new sexual position. Honesty.