这天，小熊维尼（吉姆·库宁斯JimCummings配音）从睡梦中醒来，发现自己的蜂蜜已经喝光了。于是他走进百亩森林去寻找蜂蜜，路上竟遇到了悲伤的驴子屹耳（巴德·乐凯BudLuckey配音），原来屹耳把自己的尾巴弄丢了。维尼随即找来了跳跳虎,兔子瑞比,猫头鹰,袋鼠妈妈和小豆来帮忙，罗宾提议进行一场比赛，谁先帮屹耳找到了尾巴的代替品…